Jonathan a siégé au conseil d'administration de plusieurs organisations, dont le Bass Museum à Miami Beach et Locust Projects dans le Miami Design District. Dans sa vie professionnelle, Jonathan assiste ses clients dans le développement, le financement et l'exploitation de projets immobiliers aux États-Unis, en Amérique latine et dans les Caraïbes, notamment dans le secteur de l'hôtellerie. Il compte parmi ses clients des promoteurs, des family offices et des investisseurs institutionnels, ainsi que des banques et autres prêteurs. Originaire du New Jersey, Jonathan est diplômé de l'université de Tulane, de la London School of Economics et du National Law Center de l'université George Washington, avant de s'installer à Miami Beach où il vit avec sa femme et ses deux enfants.