Jonathan fez parte das direcções de várias organizações, incluindo o Bass Museum em Miami Beach e Locust Projects no Distrito de Design de Miami. Na sua vida profissional, Jonathan assiste clientes no desenvolvimento, financiamento e operação de projectos imobiliários nos EUA, América Latina e Caraíbas, sobretudo na indústria hoteleira. Os seus clientes incluem promotores, escritórios familiares e investidores institucionais, bem como bancos e outros financiadores. Originário de Nova Jersey, Jonathan obteve diplomas da Universidade de Tulane, da London School of Economics e do National Law Center da Universidade George Washington, antes de fazer a sua casa em Miami Beach, onde reside com a sua esposa e dois filhos.