Jonathan on palvellut useiden organisaatioiden hallituksissa, mukaan lukien Bass Museum Miami Beachillä ja Locust Projects Miami Design Districtissä. Jonathan avustaa työelämässään asiakkaita kiinteistöhankkeiden kehittämisessä, rahoituksessa ja toiminnassa Yhdysvalloissa, LatAmissa ja Karibialla, erityisesti vieraanvaraisuusalalla. Hänen asiakkaisiinsa kuuluvat kehittäjät, perhetoimistot ja institutionaaliset sijoittajat sekä pankit ja muut lainanantajat. Alun perin New Jerseystä kotoisin oleva Jonathan suoritti tutkinnon Tulanen yliopistosta, London School of Economicsista ja George Washingtonin yliopiston Kansallisesta lakikeskuksesta, ennen kuin hän teki kotinsa Miami Beachilla, jossa hän asuu vaimonsa ja kahden lapsensa kanssa.