Na początku swojej kariery zawodowej Greenwald przez ponad dziesięć lat był założycielem i dyrektorem zarządzającym wiodącej firmy zajmującej się zawieraniem transakcji na instrumentach pochodnych na kilku głównych giełdach terminowych i rynkach pozagiełdowych, w tym w ramach udanej spółki joint venture z Elders IXL, która w tamtym czasie była jedną z największych australijskich firm zajmujących się zasobami naturalnymi. Był członkiem i/lub aktywnym traderem na giełdach CME, NYMEX, COMEX, CSC, NYCE i NYFE. Po udanym okresie pracy w firmach handlowych i związanych z technologiami finansowymi, Greenwald został aktywnym inwestorem venture capital, koncentrując się na komunikacji i platformach transakcyjnych opartych na chmurze. Doświadczenie zdobyte na Wall Street umożliwiło mu proaktywne zarządzanie aktywami portfela i wprowadzanie nowych innowacji technologicznych.
Greenwald uzyskał tytuł magistra administracji biznesowej na Uniwersytecie Columbia, gdzie specjalizował się w finansach, oraz podwójny tytuł licencjata w dziedzinie finansów i zarządzania biznesem w Ithaca College. Jest członkiem Amerykańskiego Towarzystwa Technion, będącego filią jednego z wiodących uniwersytetów w Izraelu, a także kilku innych inicjatyw edukacyjnych typu non-profit.
Współpracownicy Greenwalda nazywali go "oddanym, zaradnym i wysokiej klasy", a te wartości nadal przyświecają jego strategiom zarządzania w Core Asset Group, Tinian Systems, IC Formulations, GREENPOWER WTE i TGFIF. Greenwald mieszka w Miami, FL wraz ze swoją nastoletnią córką.